Сюжет Tales From Off-Peak City Vol. 1 разворачивается во вселенной предыдущих игр разработчика Cosmo D. История начинается с туманного воскресного утра на Июльской авеню и Ям улице. Главный герой чувствует возможность забрать старый саксофон Каэтано Гроссо, бывшего музыканта, обожающего делать пиццу на заказ. Он только разогревает печь для своих первых доставок, а протагонист без его ведома забирает саксофон. Из-за погони происходит ряд происшествий по всему району, уведя персонажа далеко в скрытые миры.
Все события в игровом процессе происходят на одной улочке большого города. Пользователь управляет персонажем от первого лица, перемещается по месту и общается с второстепенными персонажами. Основная улица представляет собой целый мир, по которому геймер свободно путешествует и делает все, что только пожелает. Области скрывают многочисленные загадки, секретные предметы и костюмы. Присутствуют основные и второстепенные задания.
Пользователь, управляя подопечным, будет готовить пиццу, изучать окрестности, нажимать разнообразные кнопки, открывающие двери или телепорты. Музыкальная партитура интегрируется в окружающий мир. Из-за этого получается отличная музыкальная атмосфера. Улица и ее здания выглядят неестественно, а в округе происходит множество необычных явлений. Герой даже поучаствует в расследовании и побывает детективом на несколько заданий.