Caveman Craig, как следует из названия, предлагает поиграть за пещерного человека по имени Крейг. Это стратегия с непрямым управлением и некоторыми механиками сайдскроллеров. Её события проходят в доисторических временах. В двухмерном проекте камера расположена сбоку.
В Caveman Craig нельзя отдавать приказы юнитам напрямую. Более того, при появлении люди вообще ничего не умеют делать. Чтобы от солдата была польза, его нужно обучить с нуля с помощью Крейга. К примеру, из воина получится охотник, если взять его с собой на сафари. Перед ним нужно убивать маленьких динозавров палкой. Достаточно показать эту процедуру раз 4-5 и боец сам поймет, как это делать.
Аналогичным образом геймерам надо поступать и с бросанием камней, сбором ягод, переносом мертвой добычи в пещеру, разделкой туши с целью получения мяса и другими занятиями. Когда подопечный чему-либо обучается, над его головой появляется комиксное облачко с изображением мозга. За совершение активностей главным персонажем начисляются очки. Они тратятся на покупку апгрейдов.
Можно сделать своих подопечных умнее, приобрести дерево, чтобы затем лично посадить его, обзавестись мишенью для более простого обучения метателей камней и т. п. По мере прохождения становятся доступными новые возможности, вроде способности приручать животных и ездить на маунтах. В другом конце карты живёт чужое племя, с которым рано или поздно придется воевать. Помимо этого на территорию пользователей будут совершать набеги крупные динозавры. В проекте есть внутриигровые достижения. Также присутствуют встроенные чит-коды. По сути, это такие веселые модификаторы.