События Prison Princess разворачиваются на Мейгарде, некогда процветающем континенте. Покой жителей нарушил Король Демонов, вырвавшийся из заточения. Два королевства стали выжженными пустошами, а их принцессы Зена и Ария попали в плен к злодею. Ничего этого не случилось бы, не проиграй великий герой последнюю битву. Однако надежда все еще есть, потому что воин не умер окончательно и стал призраком. Даже без тела он постарается спасти свою родину.
Сюжетные события начинаются с пробуждения в темнице. Здесь находится Зена – прекрасная воительница с характером цундере. Она демонстрирует разрушительную силу и освобождается от оков. Позже вы встречаете вторую принцессу Арию, обладающую спокойным нравом и магическим талантом. Путешествуйте в компании очаровательных дам и помогайте им решить пазлы. Вместе вы посетите 5 разнообразных локаций. Порой нужно будет возвращаться на уже пройденные этапы. Управление осуществляется при помощи мыши, а диалоги оформлены в виде визуальной новеллы.
Главный герой – привидение, и поэтому не может прикасаться к материальным вещам. Изучайте комнаты и просите героинь подбирать полезные вещи. Области, доступные для взаимодействия, не отображаются на карте. Вы можете подсветить активную зону, применив специальное заклинание. Число таких подсказок ограничено – всего 12 на всю игру.
Головоломки разделены на 2 типа. Первые загадки требует нескольких действий – поиска и размещения найденных вещей на правильных местах. Вторые пазлы обладают простой механикой и проходятся на скорость. Причем игра всячески старается сбить геймеров с нужного настроя, ставя девушек в откровенные позы. Вы увидите нижнее белье и даже сможете прикоснуться к принцессам. Но такие действия вызовут негодование и падение доверия со стороны героинь. Испортив свою репутацию, вы не получите 2 хорошие концовки из 5 возможных.