Jack troubles – это шутер с видом от первого лица в современном сеттинге. Проект бюджетный и любительский, поэтому контента в нём немного. Арсенал типичный для милитари-шутеров: автоматический карабин, внешне похожий на M4A1, пистолет-пулемёт, гранаты. Выбор вооружения скромный. В ходе схваток с недругами периодически включается режим замедления времени. Интерфейс отображает только прицел, запас HP и количество патронов. Есть возможность целиться через мушку.
В Jack troubles юзер внезапно появляется перед двухэтажной американской школой. В него со всех сторон сразу же начинают стрелять враги. Герой умирает с пары попаданий, поэтому геймеры будут неоднократно погибать, пока не освоятся с картой и не начнут прятаться за камнями. Выходить за пределы огороженной забором и деревьями территории нельзя. В само здание тоже не войти, так как разработчики проработали только фасад, а внутри оставили синие текстуры. Однако сами боты могут находиться на крыше постройки и в дверях главного входа.
Искусственный интеллект соперников часто ведет себя странно. Противники способны застрять и стоять на месте, а также резко потерять интерес к пользователю и пойти в другом направлении. При этом супостаты постоянно повторяют одну и ту же фразу. Зато огонь ведут они очень метко. Сюжета как такового нет. Просто спецназовец сражается с другими военными возле образовательного учреждения.