Riddle Joker использует научно-фантастический сеттинг. Действие происходит в альтернативном современном мире. В конце 20 века человечество открыло частицу астрон. Вскоре после этого начали появляться люди с экстрасенсорными способностями. Их назвали астралами. Для таких одаренных особ впоследствии была открыта специальная академия. Туда поступает и протагонист.
Главное действующее лицо игры Riddle Joker является секретным агентом, но притворяется обычным человеком. Парень Сатору работает на организацию, что использует астралов в своих целях. Однажды начальство приказывает ему проникнуть в образовательное учреждение под видом простого студента. Герой переводится туда вместе с сестрой по имени Арихара Нанами. Молодой человек окунается в повседневную студенческую жизнь. Среди своих одноклассниц он заводит друзей. Основной сюжет начинается с момента, когда новая подруга Мицукаса Аясе узнает, кем ученик-новичок оказывается на самом деле.
Это визуальная новелла с двухмерной анимешной графикой. Здесь по традиции для жанра нужно много читать. Иногда тут дают совершить выбор. Есть возможность завести любовные отношения с одной из пяти девушек. Постельные сцены отсутствуют. Максимум в паре эпизодов покажут несколько картинок с поцелуями и прикрытой наготой. Персонажи занимаются сексом, но об этом лишь упоминается в их разговорах. В проекте много секретных сюжетных маршрутов.