Трое из Простоквашино: Летние каникулы представляют собой point-and-click adventure. Графика в проекте рисованная. Она похожа на оригинальный мультик, но не копирует его полностью. Дизайн персонажей немного отличается. В тайтле 50 локаций. Решение загадок чередуется с мини-играми. Всего их 10 штук.
События проекта "Трое из Простоквашино: Летние каникулы" начинаются с приезда Дяди Федора в деревню. Причем подросток добирается до поселка в одиночку на машине, управляя ею самостоятельно. За время отсутствия городского мальчика в населенном пункте многое изменилось. Почтальон Печкин загадочным образом исчез, местные жители почему-то перестали здороваться с Шариком и Матроскиным, а их дом теперь обходят стороной. Молодой человек решает разобраться в странной ситуации.
Проект предлагает традиционный для старых квестов геймплей. Мы управляем юношей с помощью мышки и наблюдаем за происходящим сбоку. Локации чаще всего не умещаются в пределах одного экрана. Во время движения протагониста камера обычно плавно следует за ним. С самого начала появляется подобие открытого мира. Герой может идти практически куда угодно. В игре надо бродить по местности, общаться с NPC и выполнять их поручения, искать полезные предметы и использовать их для продвижения дальше по сюжету. Сам Дядя Федор периодически комментирует собственные действия и даже дает подсказки геймерам.