Guildmaster Story следует за самопровозглашенным предпринимателем с тягой к лидерству по имени Ганьо, который теряет наследство и вынужден восстановить империю. Однако парень не такой великий ум, каким считает себя. Он не смог развить профессиональные навыки в детстве из-за того, что рос на всем готовом. Его тяжелые времена настали после того, как сгорело казино - семейный бизнес. Но длились они недолго, поскольку главный герой встречает демона, согласившегося помочь в создании большой компании.
Ганьо притворяется, что он новенький в городе, и нанимает игрока в ролевую игру, чтобы тот помог. Взамен тот получит очки опыта, которые представляют собой просто слова, не имеющие значения. Таким образом Ганьо становится Гильдмастером, используя реальных людей, чтобы заполучить то, что он хочет. Guildmaster Story соединяет диалоги и кат-сцены с довольно стандартной игрой-головоломкой, где игроки нажимают на блоки одного цвета, чтобы выполнять разные цели: например, избавление от 15 зеленых блоков.
Во время игрового процесса геймеры могут завладеть невероятно большим количеством золота, которое можно потратить на неограниченные ходы и бонусы. Даже самые сложные головоломки можно решить с помощью этих купленных способностей. В некотором смысле игрок может просто применить философию Ганьо к головоломкам. Нет задачки, на решение которой нельзя было бы просто бросить немного денег.